"Serenada la New York" este povestea lui Ray (Chris Klein) si a lui Owen (Freddie Prinze Jr.), care sunt prieteni din copilarie. Ray este tobosar intr-o formatie rock fara succes, iar Owen viseaza sa devina regizor de film. Desi nu duc lipsa de responsabilitati, Ray fiind tatal unei fetite in varsta de 4 ani si Owen fiind logodit cu Lynn, ambii barbati isi pierd timpul participand la petreceri la care se consuma bauturi alcoolice din belsug si agata femei de o moralitate indoielnica.
Dupa ce il acuza de infidelitate, Lynn rupe logodna cu Owen, iar tanarul il invita pe Ray sa il insoteasca la un festival de film in cadrul caruia urmeaza sa fie proiectat un scurt-metraj regizat de el. Alcoolicul Ray, care canta intr-un bar doar pentru a primi bautura pe gratis, pretinde ca este fiul actorului Wallace Shawn si obtine cele mai bune camere la hotelul de lux Four Seasons. Afland despre minciuna amicului sau, Owen se supara atat de rau pe el incat nu ii mai vorbeste timp de 18 luni, iar prietenia de-o viata a celor doi este pusa in pericol de a fi distrusa de superficialitatea lui Ray.